У сярэдзіне ХІV стагоддзя залежныя ад Вільні землі на ўсходзе сягалі межаў Разанскага і Цвярскога княстваў. У вышнявіне Акі ўдзельныя Рурыкавічы добраахвотна рабіліся васаламі Альгерда. Гэта вельмі трывожыла валадароў Маскоўскага княства, якое выступіла з уласнай праграмай збірання ўсходнеславянскіх земляў. Дайшло да ваенных сутычак паміж Масквой і Вільняй. Але ўжо ў 1348 годзе Альгерд і вялікі князь маскоўскі памірыліся. Праз два гады мір быў замацаваны дынастычным шлюбам: цвярскі князь Усевалад аддаў за Альгерда сваю дачку Ўлляну. На гэтай падставе Цвер, якая не жадала падпарадкоўвацца Маскве, зрабілася сталым хаўруснікам Вільні ды шукала ў яе абароны.

Гэтак было ў 1368 годзе, калі маскоўскі валадар Дзмітры Іванавіч (названы пазней Данскім) паслаў войска ваяваць цвярскія вёскі на правым беразе Волгі, а потым запрасіў да сябе ў Маскву цвярскога князя Міхаіла, арыштаваў яго ды кінуў у вязніцу. Па вызваленні князь Міхаіл адразу паспяшаўся да Альгерда і папрасіў яго заступніцтва, тым больш што Масква пагражала нападам на Цвер.

Рыхтуючыся да вайны з Вялікім Княствам Літоўскім, Дзмітры Іванавіч ужо ў 1367 годзе загадаў тэрмінова будаваць у Маскве «горад каменны». Аднак на мяжы доўгі час было ціха. Толькі ўвосень 1368 года Альгерд павёў войска на Маскву. Харугвы вырушылі з Віцебска. Яны пайшлі скрытна і ціха, таму ў Маскве не адразу даведаліся пра небяспеку. Атрымаўшы звесткі, маскоўскі князь парассылаў граматы па ўсёй дзяржаве з загадам хутчэй весці да сталіцы сабраных ратнікаў. Насустрач Альгерду выйшаў ваявода Дзмітры Мінін, які кіраваў перадавым палком, сфармаваным з войска Масквы ды жыхароў бліжэйшых гарадоў. У бітве каля Волака Ламскага, недалёка ад ракі Трасны, нашыя харугвы дазвання разграмілі гэтае войска і пайшлі проста на Маскву. Не сустракаючы болей ніякіх перашкодаў, Альгерд неўзабаве з'явіўся пад мурамі крамля.

Вялікі князь маскоўскі з войскам зачыніўся ў добра падрыхтаваным да абароны крамлі. Тры дні і тры ночы стаяў Альгерд пад высокімі сценамі маскоўскай цвердзі, але захапіць яе было немагчыма. З палоннымі ды ўсялякім дабром ён пакінуў Маскву і спакойна вярнуўся ў сваю дзяржаву.

Увосень 1370 года Дзмітры Іванавіч зноў напаў на Цвер, спустошыў нямала гарадоў і воласцяў. Цвярскі князь Міхаіл звярнуўся па дапамогу да Альгерда - і той рушыў у другі паход на Маскву. Разам з старым князем пайшлі яго сыны і браты, а таксама смаленскі князь Святаслаў, які вёў смаленскае войска. Шмат часу давялося змарнаваць каля Волака Ламскага, які Альгерд хацеў здабыць, таму ў Маскву харугвы прыйшлі толькі на пачатку зімы. Дзмітры Іванавіч зноў зачыніўся ў крамлі. Восем дзён доўжылася аблога, пакуль не пачаліся перамовы аб замірэнні. Як падае летапіс, вялікі князь маскоўскі прыслаў да Альгерда свайго баярына з прапановай міру, бо не мог чыніць яму паважнага адпору. Тады Альгерд пашкадаваў маскоўскага князя, «любоў сваю над ім учыніў, з Масквы яго не здабываў ды мір з ім узяў». Пасля гэтага Дзмітры Іванавіч выехаў з умацаванняў і дараваў Альгерду золата, срэбра, футры собаля ды іншыя каштоўнасці. Пад час тае сустрэчы, паводле летапісу, сказаў Альгерд: «...хачу пад горадам тваім Масквою дзіду сваю прыкланіці, і тую славу ўчыніці, што вялікі князь Літоўскі, Рускі і Жамойцкі Альгерд дзіду сваю пад Масквою прыкланіў». Сеўшы на каня, ён пад'ехаў да крамля і дакрануўся да яго дзідай. «Памятай, што дзіда літоўская стаяла пад Масквою», - звярнуўся Альгерд да Дзмітра Іванавіча на развітанне.

Праз колькі часу мірнае пагадненне было падмацаванае новым дынастычным шлюбам: брат вялікага князя маскоўскага ажаніўся з Альгердавай дачкой Аленай. Аднак мір патрываў не доўга. У 1372 годзе цвярскі князь Міхаіл чарговы раз прасіў Альгерда дапамагчы яму ў барацьбе з агрэсіўнай Масквой. Улетку нашае войска рушыла ў трэці паход на ўсход. Зноў да вырашальнай бітвы не дайшло. Прастаяўшы колькі дзён пад Масквой, Альгерд пагадзіўся на новае замірэнне. Якраз у тыя гады Вялікае Княства вяло цяжкую барацьбу з нямецкім Ордэнам.